Прогулка начнется от Ратушной площади. Пройдем через Булочный проход к церкви Святого Духа и зданию Большой купеческой гильдии. Полюбовавшись достопримечательностями улицы Пик, отправимся к таинственной улице Духов. Оттуда прогуляемся по самой широкой улице Старого города — Лай. Познакомимся с бытом купеческого дома, узнаем историю влюбленного монаха и подойдем к самой высокой церкви Таллина — храму Святого Олафа — чтобы узнать тайну его строительства.  Затем побываем у комплекса домиков, который называют "Три сестры", посмотрим на башню Толстая Маргарита и пройдемся вдоль городской стены — через Площадь башен и церковь Преображения. Экскурсия закончится у Монастырских ворот.